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密谋酝酿了很长时间，这些人不是揭竿而起的农民，也不是民间地下宗教团体，都是被降职使用的官员，徐敬业还是位居公卿之首的国公，所以策划水平还是一流的。
首先他们选择的起事地点还不错，扬州远离京都，又是富庶之地，朝廷的政治触角在这里不很灵敏，便于前期活动；而在举事之后，招兵筹粮又很容易。
其次是他们考虑到了要在朝中找到内应的问题。
他们的目标，盯住了当朝大佬裴炎。
24、扬州烽火连累宰相裴炎被诛杀
起兵举事，等于造反。徐敬业这次造反的成功系数不是很大，因为造反也要有条件。最易成功的有两种：一种是在皇朝末世，皇帝昏聩，民不聊生，老百姓为奔个活路愿意跟着闹，这是有民众利益做基础。另一种是军阀坐大，拥兵夺天下，这是有实力作为基础，当然也要在末世才容易成功。
而大唐此时正处于上升期，政治大厦并没有朽烂，应对地方叛乱的能力绰绰有余。百姓也没有吃不上饭的问题，不可能出现一哄而起、传檄而定的局面。
徐敬业手中也没有现成的兵马，临时招募来的“义兵”，战斗力和忠诚度都要大打折扣。
唯一可利用的条件，就是朝野都有一批对武氏专权不满的人。但这仅仅关涉到信念或者意识形态，有多少人愿意为意识形态而死战，这很成问题。
况且，武则天在历次清除异己的行动中，打击面都很有限，定点清除往往只限于一两个家族，并没有出现士族阶层利益大面积受损害的情况。至于百姓，只要有粮食吃，生活安定，那么谁来做皇帝他们一般不在乎。
因此，徐敬业起兵，缺少强大的民意基础。
尽管如此，他选择的时机还是相当不错的。武则天刚刚建立权威，遇到的阻力正大，她忙于安抚内外，想不到脚下会有政治地震。天时、地利都有了，徐敬业急需的是“人和”。
这个争取“人和”的机会也给他抓到了：武则天与朝中最重要的一股政治力量——裴炎集团有了裂隙。
见缝就要插针！
据唐人张鷟《朝野佥载》和《新唐书*裴炎战》所说，裴炎确实被他拉下了水。
徐敬业不知用了什么手段，先把裴炎的外甥、监察御史薛仲璋发展成了党羽。有的后世史家认为，没有裴炎的默许，薛仲璋决无胆量参与密谋。
此外，唐之奇、杜求仁都与左武卫大将军程务挺关系不错。程务挺是手握军权的实力派，连武则天也要高看他一眼。
这一文一武两位大员，就成了徐敬业的主要拉拢对象。
据《朝野佥载》记载，为了拉裴炎下水，徐敬业让骆宾王想办法鼓动裴炎反叛。这骆宾王不愧是当世才子，他一足踏于墙上，沉思一顿饭的工夫，精心炮制出一首童谣来：“一片火，两片火，绯衣小儿当殿坐。”
“一片火，两片火”，这就是“炎”字；“绯衣小儿”，就是“裴”字。当殿坐，也就是当皇帝。
古代谶语，大多以童谣形式流传。骆大才子编的这童谣，直指裴炎的内心，不怕他不上钩。歌谣编好后，徐敬业就派人去裴炎家乡，教小孩们唱。这歌谣朗朗上口，很快连神都的小孩也都满街唱开了。
裴炎有所耳闻，就想找学者来问问歌谣的玄奥。因为骆宾王名气大，裴炎就把他召来，给了他不少礼物，请他解释歌谣之意。骆大才子却不吭气。裴炎知道这一问的分量，便又送了伎女和骏马，骆宾王仍不说话。
裴炎便拿出古时的大臣图像来，与骆宾王共赏。等看到司马懿的画像后，骆宾王忽地站起来，欣然道：“此英雄丈夫也！自古大臣执政，多能谋夺社稷。”
裴炎闻言大喜。骆宾王看看已经做足了戏，这才开口，请裴炎把歌谣内容说一说。裴炎说了，骆宾王便故意急忙离座，伏地下拜，说道：“此真人主也！”
就这么，把裴大人给套了进来。
上述情节，酷似笔记小说，但也有今人说，此类记载可信度较高。
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